《席德梅尔的海盗》十分容易上手(事实上,你几乎可以不用把右手从键盘的数字小键盘上离开,就可以玩通整个游戏),不过那种简单与游戏相当大的策略深度有些不符。你首先停靠在一个港口,在那儿你将获得当地地方长官的信件,它主要是给你击沉任何非本国船只的权利。然后就可以去酒馆,收集最新流传的消息(其中包含有一些很有用的信息,例如一艘满载财宝的船只的航向等),并从角落中的神秘人那里买到有用的道具物品,或者雇用一帮卑鄙的流氓做你的船员。再就是去船厂,在那儿修补船只,并能够给不同的船只部件升级。最后去拜访本地的商人,在那里你可以进行船只补给,以及买卖货物等。